No se si he entendido muy bien lo que quieres hacer, pero lo que ya te he dicho es Javascript.
Lo que te voy a decir sirve para que cuando pulses en introducir imagen, aparezca una ventana que te pregunte la URL de la imagen, y ya cuando pulse en Aceptar se insertará el codigo HTML con la imagen automaticamente en el area de texto.

Mira, primero pones una ID a tu textarea donde aparecerá el codigo HTML.
<textarea id=\"content\" rows=\"8\" name=\"contenido\" cols=\"26\"></textarea>Luego haces un enlace de este modo:
<a href="#" onClick="imagen()">Insertar imagen</a>Esto hará que se ejecute la funcion "imagen" de javascript.

Aqui tienes la funcion imagen, tienes que ponerla entre las etiquetas head.
<script type="text/javascript">
function imagen() {
var r = prompt("Introduce la url de la imagen", "Ejemplo: http://www.servidor.com/imagen.jpg");
// prompt se encarga de crear la ventana flotante que pedira la URL
  if(r != "") { // Si r no esta vacio...
     document.getElementById('content').value += "<img src='" + r + "' alt='imagen' />";
     // Esto se encarga de añadir al campo el codigo HTML con la imagen
  } else {
     alert("Tienes que introducir una URL");
     // Si r esta vacio, envia este mensaje
  }
}
</script>
Eso es todo,
Saludos